Henri Masson est né à Spy, en Belgique, en 1907. À l'âge de 13 ans, il entreprend des études en arts à l'Athénée royale de Bruxelles. Dès lors, tous ses moments de loisirs sont consacrés au dessin et à la peinture. En 1921, il s'installe au Canada avec sa mère. Deux ans plus tard, il entre dans un atelier de graveur à Ottawa. Parallèlement, il étudie à l'Ottawa Art Association et à l'Ottawa Art Club.

En 1933, il participe à une première exposition de groupe à Ottawa. Depuis 1937, date de sa première exposition solo au Picture Loan Society de Toronto, il tient un grand nombre d'expositions solos à Toronto, Ottawa, Montréal et Vancouver. Sur la scène internationale, il participe à l'Exposition mondiale de New York (1939), à celle du Musée des beaux-arts de Rio de Janeiro (1944), de l'UNESCO (1946), à la Biennale de Sao Paulo (1951), à la Nouvelle Delhi (1953) et au Pavillon du Québec à Osaka (1970).

Henri Masson devient membre de la Canadian Society of Painters in Watercolur, de la Société des arts graphiques et du Canadian Group of Painters en 1941. Il est président de la Conférence des artistes canadiens à Ottawa en 1945. Il reçoit un doctorat honoris causa de l'Assumption College, Windsor, Ontario en 1955.